1989. Madonna atravessa um momento de mudanças: após se divorciar de Sean Penn, a sensação de solidão a leva a buscar um novo propósito. No orfanato, ela encontra Britney Jean Spears, uma garotinha doce e delicada de sete anos, que carrega a dor de um passado difícil. Encantada pela inocência da criança, Madonna inicia um caminho de amor e dedicação, descobrindo a alegria de se tornar mãe.
Enquanto isso, Michael Jackson reflete sobre sua carreira após o fim da Bad Tour. Inspirado e curioso, ele propõe a criação de uma música em parceria com Madonna, iniciando um projeto cheio de expectativas e entusiasmo. O encontro entre eles, marcado por conversas, jantares e a construção de uma colaboração artística, revela diferenças, provocações sutis e momentos de desconforto, mas também risos, cumplicidade e a descoberta de uma conexão emocional genuína.
Após uma visita à mansão de Madonna, Michael conhece a pequena Britney. Ela fica animada por sua mãe ser amiga de Michael Jackson, seu cantor favorito. Britney percebe que sua mãe está gostando de Michael e, como um bom anjinho, decide ser a cupido de sua mãe, fazendo de tudo para que Michael se torne seu "papai".