A história acompanha a vida dos adolescentes do Humphrey High School, de Manhattan em Nova York, uma escola onde os alunos vivem sob a lei da popularidade. No final da escala de popularidade estão os amigos Josh, Luke e Becca, eles são praticamente os "esquecidos" do colégio, não recebem convites para nenhuma festa, almoçam na pior mesa do refeitório e ainda têm que aguentar as provações das "Chic Chickens". As "Chic Chickens" são o trio das garotas mais populares da escola, Dabria, Jessica e Katherine são literalmente quem mandam nos corredores do Humphrey High School, elas ditam tendências e quase sempre fazem maldade para se divertirem. Tudo muda completamente quando Dabria, Jessica e Katherine decidem fazer uma aposta em que a perdedora teria de namorar Josh durante um mês. Dabria perde a aposta, sendo obrigada a terminar o namoro com Gabe para ficar com Josh.