Sky Cahill era una adolescente cruzando su última etapa escolar. Siempre se empeñaba en sacar buenas calificaciones para ser aceptada en su soñada universidad: Julliard. Pero como todas las chicas, ella se enamoró. Su chico se llamaba Logan Winter, un muchacho apuesto que con una sola sonrisa podría derretir a cualquiera. Pero había un problema: él era su mejor amigo… gay. Después de cuestionarse muchas veces el por qué se enamoró de alguien tan imposible, Sky empezó con un plan para enamorarlo, con la ayuda de sus fieles amigos. Él era gay, es cierto, pero dicen que nada es imposible.