Nei Momenti di disperazione ci attacchiamo a tutto ciò che può sembrarci solido... Ma non tutti. Dean sa che Castiel lo ascolta, eppure il loro legame si sta sgretolando ogni giorno. Eppure il giovane Winchester non riesce a non cercare la sua ancora di salvezza. "Oramai non so nemmeno perchè lo faccio, perchè ogni notte prego... Oramai è diventata una malsana abitudine. Forse, perchè so che stai ascoltando. Forse ho solo bisogno di parlare con qualcuno - Ho bisogno di qualcuno-"