Jessie est sentimentale à en mourir et confond le rêve et la réalité. C'est probablement pour cette raison qu'elle a eu le coup de foudre pour Dan, l'archétype du mec parfait et populaire dans un lycée américain. Elle ne rêve que de lui et s'imagine vivre le grand amour dans ses bras. Mais... Sa vision change du tout au tout le jour où elle apprend que l'amour de ses rêves s'est mis en couple avec Cheryl. Cheryl la cheerleader, Cheryl la fille parfaite. Le monde de Jessie s'écroule par petit morceaux jusqu'à ce que ses amies, Hannah et Lise, décident de l'aider à sortir de ce pétrin. Il y a deux solutions ; laisser couler ou agir. Et, évidemment, ses deux meilleures amies ne vont pas l'abandonner. C'est à ce moment là que Hannah propose une idée folle et insensée à Jessie. Une idée qui implique Finn, un garçon que Jessie ne peut pas se voir, et un contrat de fake dating...
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