Cuando la bondadosa Giselle es empujada al pozo mágico por la Reina Narissa, el egocéntrico y testarudo Príncipe Edward salta de inmediato al mundo real para rescatar a su verdadero amor. Al ver que su plan corre peligro, la Reina envía a Nueva York a su propia hija, la Princesa Vanessa, una joven fría, educada, y sarcástica criada a su imagen y semejanza. La misión de Vanessa es clara: sabotear la búsqueda de Edward y asegurarse de que el príncipe jamás encuentre a Giselle. Sin embargo, la tarea no será fácil, ya que Edward y Vanessa se conocen desde la infancia y siempre se han llevado terriblemente mal.
El caos estalla en las ruidosas calles de Manhattan, donde Vanessa no pierde la oportunidad de burlarse despiadadamente de los pomposos discursos de Edward y de su fe ciega en el "amor de verdad", un concepto que ella considera un invento ridículo para mentes ingenuas. Mientras Edward corre cantando por la ciudad buscando a su damisela, Vanessa despliega su astucia para guiarlo por el camino equivocado. Pero el choque con la cruda realidad neoyorquina y la inquebrantable nobleza del príncipe, quien, a pesar de sus peleas, insiste en protegerla de los peligros del mundo moderno, obligarán a Vanessa a cuestionar la maldad de su madre y a descubrir que el amor verdadero podría no ser la fantasía que tanto criticaba.
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