All that matters. (L.H.)

Madison e Luke estão no mesmo grupo de amigos. Esse grupo consiste em cinco meninos e seis meninas. Todos estudam na mesma turma e sempre dão um jeito de passarem um tempo juntos fora do colégio também. Luke e Madison moram no mesmo prédio, o que faz com que a amizade entre os dois seja mais forte.
Luke é conhecido como o "pegador", já que ele nunca se comprometeu e já ficou com quase todas as meninas do colégio, inclusive já ficou com cinco das meninas do grupo. Exceto Madison. Madison é aquela menina que consegue ser amiga de todos, sempre muito animada e livre. Quem vê Madison, acha que ela sempre teve uma vida maravilhosa. Acontece que é o contrário. Além de ter passado por um relacionamento abusivo e conturbado, Madison tem uma relação desastrosa com sua mãe. A vida de Madison não é uma maravilha, mas ela tem seus amigos, e tem o Luke.
Luke e Madison são melhores amigos, e cumplices para todas as horas. O resto do grupo bem tenta transformar os dois em um casal, mas falham na maioria das vezes. No meio disso, os amigos têm uma ideia que pode mudar tudo, e Luke acaba decidindo tentar. É nessa tentativa que Luke e Madison tentam enganar todos do grupo para vencerem uma aposta.
Claro que ambos não imaginavam que essa brincadeira acabaria se tornando algo sério.