Shaylene Roberts es una adolescente de 17 años que vive en la zona urbana de Chicago. Roberts acude a la Preparatoria de Chicago. Allí conoció a sus amigas hace unos 6 años. Siempre tiene buenas notas porque es inteligente y cumplida, aunque este verano, eso podría cambiar. Shaylene y sus compañeros deben asistir a un retiro de verano; con sus amigas, han planeado besar a un chico en ese retiro, ya que ninguna tienen un novio actualmente. Shay tendrá una gran oportunidad para conocerse con Warren Nicholson, un tímido pero atractivo compañero, en el retiro.
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