Depois que seu irmão, Damon Salvatore, o trai, em Nova Orleans, Stefan recomeça em Manhattan. Jurando nunca para prejudicar um outro ser humano, ele perambula pelas ruas, tentando desaparecer no caos da cidade. Mas só quando ele acha que deixou o seu passado para trás, Stefan descobre que ele nunca pode escapar de seu irmão. Damon tem grandes planos para o vampiro Salvatore irmãos-se Stefan gosta ou não. Juntos, eles tomam New York pela tempestade. Quando suas façanhas acabam nas páginas da sociedade, um velho inimigo ressurge-one que teimam em vingança.