Elena è una giovane studentessa di Mystic Falls e le sue migliori amiche sono Caroline e Bonnie. Le considera come sorelle, perché la capiscono e l'ascoltano in ogni occasione e forse anche perché è figlia unica e sente il bisogno di non sentirsi sola. Proviene da una famiglia ricca e i genitori sono spesso severi con lei: invece di incoraggiarla riguardo alle sue scelte, spesso la criticano e la trattano da bambina. Tutto cambia quando conosce Damon, un ragazzo parecchio misterioso e con un passato non bello. Ha 21 anni e fin dal primo momento sembra interessato a Elena. La ragazza sa cos'ha fatto in passato e, anche se i genitori e le amiche lo disapprovano, lo vede di nascosto e se n'è innamora. Dopo qualche mese, quando i genitori sono esasperati e temono che Damon possa condurre la loro figlia nella strada sbagliata, decidono di partire, perché sanno che infondo quello è l'unico modo per non farli più vedere. Anche se ci sta male la ragazza parte, ma dopo qualche giorno scopre di essere incinta proprio di Damon. -Cosa farà Elena ?Tornerà da Damon? Lo cercherà ?