Uma aposta que colocou tudo a perder, um erro da juventude que mudou sua vida para sempe. Após apostar que transaria com a editora chefe do jornal estudantil de sua escola antes da formatura Dévon James não esperava que a sensível e amavel Jessica Martínez tomaria seu coração de forma tão avassaladora. Mas ao vencer a aposta ele a perde para sempre. Ou talvez não para sempre. Muita coisa mudou desde aquele momento em que tudo foi descoberto e ela se foi. Dévon desistiu da faculdade que o consagraria como melhor jogador de futebol americano do século e se alistou no exercito indo servir no Iraque. Já sua doce Jess seguiu seu sonho e se tornou uma grande cantora pop. Seis anos depois e o destino lhes daria uma nova chance. O encontro de 10 anos do ensino médio foi adiantado a pedido de um ex-aluno que estava morrendo e ao descobrir que Jessica estará de volta na cidade que havia abandonado naquele mesmo dia, o dia que o atormentou por todos esses anos, Dévon decide reconquistá-la.