Tampan, kaya, cerdas, dan pemikat wanita. Atau setidaknya itulah yang dipikirkan orang-orang ketika menemukan sosok Sean Evans (29), CEO dari salah satu perusahaan besar di Manhattan. Namun sesungguhnya pria itu memiliki masa lalu kelam dan kepribadian yang buruk, depresi berat, kecemasan berlebihan, juga kepribadian ganda. Singkat kata, dia 'sakit'. Dan hanya orang-orang tertentu yang mengetahui sosok aslinya. Ketika Sean bertemu dan menghabiskan malam dengan Dammy Dawn (25) hanya untuk menyadari bahwa pria tersebut ternyata adalah sekretaris barunya, Sean tak bisa menghentikan tangannya dari terus menyentuh Dammy, yang diam-diam juga menikmatinya. Dan saat Dammy telah masuk terlampau jauh ke dalam hidup Sean dan menyadari bahwa Bosnya tidaklah seperti yang ia pikirkan, apa yang akan dilakukannya? Apakah pria malang itu masih akan menikmati pelecehan seksual dari Sean meski tau pria itu terlibat dengan Mafia?