Damon Salvatore es un asesino en serie que decide vivir con su hermano Stefan luego del misterioso fallecimiento de sus padres, y de muchos otros que ya eran parte de su "pasado". Su vida de miseria y excesos da un vuelco en 360º cuando conoce a la mejor amiga de su hermano (TN) Gilbert. ¿Será capaz Damon de cambiar su pasado? ¿(TN) Gilbert se enamorará a tal punto de ser su cómplice?