The best day of my life

Dopo un caso più cruento del solito, Dean sente il bisogno di passare una giornata divertente e rilassante per scordare tutto.
Castiel gli propone di uscire dai loro ruoli per un giorno, non più un angelo e un cacciatore, ma solo due semplici amici che si divertono a Chicago. Inizia così il più bel giorno della loro vita.