Madison White, appassionante della musica e dello studio, inizierà a frequentare una nuova e prestigiosa scuola di New York. Nuove amicizie la attenderanno e nuove avventure busseranno alla sua porta. Ma cosa succederebbe se Madison incontrasse Jack, un ragazzo del suo stesso corso totalmente diverso da lei e con uno spirito apparentemente irrefrenabile e con il quale ha già avuto un'amicizia alle Elementary? Riusciranno i due a trovare un contatto o sarà solo una grande e difficile guerriglia? E soprattutto, se uno dei i due cadesse nella trappola dell'amore, riuscirebbe ad uscirne senza dover poi così tanto soffrire?