De jóvenes, Florentino Ariza y Fermina Daza se enamoran apasionadamente, pero Fermina eventualmente decide casarse con un médico rico y de muy buena familia. Florentino está anonadado, pero es un romántico. Su carrera en los negocios florece, y aunque sostiene 622 pequeños romances, su corazón todavía pertenece a Fermina. Cuando al fin el esposo de ella muere, Florentino acude al funeral con toda intención. A los cincuenta años, nueve meses y cuatro días de haberle profesado amor a Fermina, lo hará una vez más. Con sagacidad humorística y depurado estilo, García Márquez traza la historia excepcional de un amor que no ha sido correspondido por medio siglo. Aunque nunca parece estar propiamente contenido, el amor fluye a través de la novela de mil maneras -alegre, melancólico, enriquecedor, pero siempre sorprendente-.
Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.