40 parts Complete Perdido com os rumos da vida pós-ensino médio, Sullivan Oliver sonha em ser um grande escritor. De família humilde, o jovem com mentalidade de adulto vê a vida pacata se transformar do dia para a noite quando, sozinho, herda uma difícil tarefa: cuidar de Ullises e Olivia Landyn, gêmeos, filhos de um casal de amigos do pai que, assim como ele, acabam perdendo a vida em um trágico acidente de avião. Desesperado, Sullivan agora precisará enfrentar entraves judiciais e pessoas mal-intencionadas tanto com a tutela quanto com a rica fortuna deixada para as duas pobres crianças ricas. Mas ele não estará sozinho quando Mackenzie Dalleven - a professora favorita das crianças - surgir para ajudá-lo. Apaixonado por uma mulher mais experiente, no entanto, Sullivan precisará lidar com traumas do relacionamento mais recente para, assim como Mackenzie, dar mais uma oportunidade para um amor inesperado em que buscam preencher a falta das pessoas mais amadas em suas vidas; a filha única e o seu pai simultaneamente.