Josh Bennett tem a vida que todo garoto de 17 anos (quase 18 como ele gosta de destacar) gostaria de ter. É bonitão, o astro do time de futebol do colégio, namora a menina mais bonita e desejada e tem todas as outras garotas a seus pés. Tudo ia muito bem, com uma bolsa já garantida na Universidade, festas todos os fins de semana e, claro, meninas. Muitas meninas. Quando em uma noite estranha ele dorme como um homem e acorda como uma mulher. Agora Josh terá que aprender como ser uma garota enquanto tenta resolver toda essa confusão.