Hannah Levine.
Una chica muy inteligente, hermosa y un poco rebelde. Inscrita en un programa de tutorías para conseguir créditos. Su círculo de amigos es muy reducido, para no decir, casi inexistente. Suele ser muy directa y honesta, le encanta usar el sarcasmo para molestar a los demás. Pareciera ser una buena niña, pero no lo es. Para los demás, meterse con ella es escribir tu carta de suicidio. Nadie la conoce realmente, más que su mejor amiga Lizzie. No le gusta tratar temas de amor, ya que no ha sido su fuerte.
Derek Connor.
Un joven listo, apuesto y caprichoso. No lo dejan de expulsar, ha pasado por 4 institutos privados, y lo han mandado a uno público para castigarlo. Su carácter lo hace difícil de tratar, y mira a todos por debajo de él. No se toma nada en serio, y es bastante fastidioso si se lo propone. Se mudó con su primo, bajo órdenes de su padre. Chicas le sobran, y no le importa romper corazones. Tiene el aspecto de príncipe azul, pero de eso no tiene ni un pelo.
Ambos personajes se verán involucrados, cuando el orientador asigna a Hannah, como tutora de Derek. Ambos, con un genio muy fuerte, tendrán que convivir, ¿Podrán llevarse bien? ¿Se mataran? ¿O pasara algo inesperado?