Jared Gale es un diseñador gráfico que vive en la ciudad de San Juan, Puerto Rico. Esta es la historia que cuenta como se enamoro de Alice Rose, una hermosa artista que pinta hermosos cuadros realistas, y a su vez, trabaja en el Café de su padre, ubicado en el Viejo San Juan. Toda la historia esta narrada bajo el punto de vista de Jared.
Los personajes principales están inspirados en los actores Emma Watson (Alice) y Jai Courtney (Jared), así como la mayoría de los personajes secundarios, entre ellas están: Jennifer Lawrence (Laura), Chris Evans (Moisés), Channing Tattum (Javier), y Scarlett Jahansson (Zara).
Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.