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Os Gilberts e os Salvatores sempre foram duas famílias amigas, além de serem muito respeitadas por todos, mas o tempo as afastou.
Quando Elena era criança, costumava brincar com os irmãos Salvatore, mas, como suas famílias se afastaram, eles acabaram se afastando também.
Anos depois, os Gilberts se vêem falidos e os Salvatores não estão "tão bem assim", portanto eles decidem juntar seus filhos: Elena e Stefan.
Só que Damon, a "ovelha negra", volta para ver o casamento do irmão, mas, quando descobre que a noiva é Elena, sua paixão de infância, passa a atormentá-la
Será que Elena casará com Stefan, ou preferirá o Salvatore mais velho?