Damon nunca foi um cara preocupado, ao contrario do seu irmão Stefan que parecia carregar o peso do mundo nos ombros, Damon não costumava se importar com quase nada, mas muita coisa mudou depois de que ele se mudou para Fell's Church, principalmente depois que conheceu Bonnie McCullough.
Quando chegou a cidade a sua única intenção era perseguir o seu irmão e matar todos com os quais ele se importava, porém não estava nos seus planos conhecer uma médium, cheia de graça que fosse fazer com que ele quisesse ficar lá e ainda mais fazê-lo conviver com humanos, que ele só não odiava mais do que kitsunes.
Eu gosto de você e você gosta
Eu te prometo uma vida
Com hora boa e hora ruim
Não prometo final feliz
Pois não quero que tenha fim
Te prometo a lua assim que ela aparecer
Não prometo muito dinheiro, mas o que der pra viver
Te prometo uma casa que seja perto do mar
Pra fim de tarde irmos juntos na areia para caminhar.