Quando Dylan Kripke assume por hereditariedade a presidência de uma das maiores empreiteiras do país, ele se vê com o dever de ser o melhor em seu ramo corporativo e o pior dos chefes com sua secretária pessoal, já que segundo o mesmo, ela é a razão de todos os seus problemas. Desta forma, Claire Bailey, uma secretária exemplar, passa a ser alvo de todo o cinismo e antipatia de Dylan, cabendo somente a ela ter que suporta-lo enquanto puder.