Lily es una tipica chica nerd de cabello castaño casi un color rojo y de piel casi blanca.Ella utiliza lentes,camisas largas y anchas,zapatos cerrados,cabello suelto y jeans.Ella tiene un cruch que esta en 12° que se llama Alfredo,que tambien es nerd,pero a el no le gusta Lily que esta en 9°.Cuando Alfredo se graduo,el le dijo que jamas a el le gusto ella.Ella sintio un golpe en el corazon y le dio nauceas y enfrente de el se desmayo y cayo en los brazos de el,bueno eso ha sido lo más cercano que ella a estado de él.Al dia siguiente Alfredo se habia marchado de la escuela y ella nunca pudo amar otra vez.Al graduarce ella se saco una beca y decidio irse a trabajar a GOOGLE.Bueno viajo a San Francisco y alquilo un departamento cerca de la compania,y lo bueno de irse a trabajar a los Estados Unidos fue que alfin ella pudo utilizar el ingles que le incorporaba su escuela que estubo practicando y aprendiendo durante 10 años desde pequeña.Ala semana se fue a hacer la prueba de trabajo.
Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.