Ethan es un chico frío, atormentado por acciones del pasado que le han convertido en alguien infeliz, metido de lleno en el mundo de las peleas, cuyo único cometido en la vida es ir de fiesta en fiesta buscando problemas. Pero llega Zoey que se ha mudado de San Francisco hasta Chicago por una beca de estudios en una de las Universidades más prestigiosas de la ciudad. Allí, por casualidad, se encuentra con una amiga de la infancia, Harper, que la mete de lleno en un mundo donde ella no estaba acostumbrada a vivir. És una chica valiente que no ha tenido la vida fácil pero siempre ve lo bueno de cada persona y lo positivo de la vida. ¿Conseguirá Zoey encaminar la vida de Ethan? ¿Y Ethan, dejará su mundo por una persona totalmente opuesta a él?
Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.