Mystic Falls una cittadina apparentemente uguale a tutte le altre degli Stati Uniti, ma che dietro a quella stupida apparenza nascondeva un bel pò di misteri e segreti. La maggior parte delle legende narravano di lupi che si trasformavano con la luna piena, di vampiri che si nutrivano dei cittadini o di streghe che cercavano di rendere quel luogo più sicuro. All'inizio anche lui non ci credeva; era il lontano diciannovesimo secolo e le persone non conoscendo la vera natura delle cose si davano spiegazioni errate. Fu solo l'arrivo della ragazza più bella mai vista a rendere tutte quelle stupidaggini -dettate dall'ignoranza- reali, il suo nome era Katherine. Rese la vita dei Salvatori una partita tra amore e dolore costringendoli a spezzare il loro legame di fratellanza. Oggi la vita di Damon sembra apparentemente tranquilla e normale, ma se ritornasse in città la doppelganger del suo primo amore cosa accadrebbe al vampiro dal cuore di ghiaccio.