Ouvi dizer que cada um tinha uma personalidade em diferentes situações da vida. Sarcástica e extrovertida por fora, tímida e destruída por dentro e ainda especialistas em conselhos "faça o que eu digo, mas não faça o que eu faço". Chelsea tinha acabado de sair de um relacionamento conturbado; entre se jogar no trabalho e na faculdade e chorar durante as noites, seu blog sobre relacionamentos se tornou cada vez mais decadente com sua falta de credibilidade no amor.
Porém como uma garota 8 ou 80, se ela podia facilmente se apaixonar também poderia se (des)apaixonar e nada melhor quando você é uma conselheira por natureza, "é só criar e seguir meus próprios conselhos de superação e prometer nunca mais me apaixonar". Entre conselhos engraçados e sua promessa esquisita, as aventuras com sua melhor amiga Sienna, a vida e um certo guitarrista irritante vão desafiar Chelsea, e bom, nem tudo é como a gente quer, nem como se espera.