Chelsea è una ragazza di 16 anni. Vive a Miami Beach, ed è all'ultimo anno di High School. E' una ragazza che ama pianificare e calcolare le cose, per non avere delusioni. Però un giorno, incontra Thomas Owens, il ragazzo più popolare della scuola. Lui è un ragazzo misterioso, il solito bad-boy che si fa tutte senza innamorarsi mai, lei è la tipica ragazza chiusa in sé stessa, che crede nel vero ed unico amore. Tra vari casini e illusioni Thomas dovrà decidere se rivelare il suo più grande segreto a Chelsea e riuscire a fidarsi di lei, o rinunciare a l'unica ragazza che ha amato veramente e non aprirsi con nessuno