Es sind die ,,Golden Zwanziger''. Es ist das Jahr 1922 und ganz Amerika befindet sich in einem wohlwollenden Reichtum. In Mystic Falls sind die reichsten Familien die Mikaelsons, die Salvatores und die anderen Gründerfamilien. Elena und ihre beste Freundin werden zu einer Party in einem Club eingeladen, in der sich alle reichen und berühmten Menschen der ganzen Stadt versammelt haben. Caroline verbringt ihre Zeit mit ihren Freund Niklaus und Elena, die eigentlich gegen diese Party war, muss mit den selbstgefälligen Mr. Damon Salvatore tanzen, den sie einfach nicht leiden kann, als etwas Unerwartetes passiert und sie wütend nach draußen rennt, macht sie eine Bekanntschaft mit einem mysteriösen Mann, den sie sofort interessant findet. AH/AU