June Bennett es una joven escritora de diecinueve años, quien está enamorada de su mejor amigo de toda la vida; Jimmy Jenkins. June y Jimmy siempre han hecho todo juntos. Sus madres son amigas, nacieron el mismo día, fueron al preescolar juntos, a la secundaria y por si fuera poco ambos viven juntos. June no podría ser más feliz, pero hay un problema. Jimmy se irá a la universidad y June esta vez no podrá seguirle el ritmo. Es ahí cuando conoce a Sidney Tyler y la pequeña burbuja de June se rompe.