Caroline e Jay sono i due ragazzi più popolari di una scuola molto prestigiosa di Chicago, entrambi ambiziosi e determinati fanno di tutto una sfida e spesso si trovano in competizione tra loro. Entrambi possiedono scheletri nell'armadio, e nonostante le loro divergenze hanno molte cose in comune, potrebbero scoprire da un giorno all'altro di essere l'uno esattamente ciò di cui ha bisogno l'altra. Cosa succederà? Riusciranno a superare le loro controversie o l'odio li porterà a fare cose che nemmeno loro avrebbero mai immaginato?