Pierwsze treningi zaczęła z trenerem Frankiem Y. Whiteley'em. Jako trzylatka wygrywała wszystkie wyścigi. Gdy Ruffian w swojej karierze miała pięć wygranych wyścigów (były to wszystkie, w których uczestniczyła) musiała zrobić kilkumiesięczną przerwę - w jej tylnej kończynie wykryto pęknięcia. Po powrocie nadal zajmowała pierwsze miejsca, ścigając się z samymi klaczami. Następnie stanęła do walki z ogierem Foolish Pleasure, mimo, że trener był temu przeciwny. Jeździec dosiadający Ruffian - Jacinto Vasquez miał dylemat, ponieważ jeździł również na Foolish Pleasure, ale wybrał Ruffian. W trakcie wyścigu złamała przednią kończynę w dwóch kościach trzeszczkowych, jednak biegła dalej jeszcze 45-46 metrów. Po dwunastogodzinnej operacji założono jej gips. Gdy działanie narkozy ustało, zaczęła galopować i wierzgać. Gipsem złamała drugą nogę. Niedługo potem podjęto decyzję o eutanazji. Pochowana została wewnątrz toru w Belmont Park, gdzie zdobyła swe pierwsze zwycięstwo. Jako jedyny koń, została pochowana na torze, chrapami w stronę linii mety. Jej głowa miała triumfalnie ją przekroczyć. Została wyróżniona tytułem Najlepszej trzyletniej klaczy.