Emma Swan, uma estudante de 17 anos com atos de rebeldia entra numa nova aventura. Prestes a ser mandada para um colégio militar, a mãe dela da-lhe a derradeira oportunidade: acabar o secundário na Catholic School Boarding of Storybrooke, ou seja, o internato feminino católico de Storybrooke. Entrando nesta nova aventura, a jovem irá conhecer novas pessoas que irão mudar a sua vida de cabeça para baixo, uma delas a sua professora de Inglês, Regina Mills. Ambas irão ver-se numa aventura totalmente nova e de uma forma intensa. Será que o futuro de Emma e Regina sorri para elas?