Scarlett es la típica chica popular, todos los chicos la siguen y a los ojos de las chicas ella es la chica perfecta presumida, sin embargo en el fondo ella es una amante del anime "Otaku", alegre y divertida y quiere conocer a más personas, Will es un chico muy reservado, para muchos es el chico malo de la escuela por el look, persiggs y actitud sin embargo esconde lo que verdaderamente es; por accidente a Scarlett se le cae de la azotea de la escuela una carta de amor anónima hacia su amigo John, cayendo encima de Will generando el primer encuentro, a causa de esto se llegan a conocerse más, Scarlett tenia sentimientos por su amigo John, sin embargo... ¿Qué serán esos sentimientos que genera Scarlett por Will? ¿Qué secreto guardan sus amigos? y ¿A qué dificultades se enfrentaran?... Scarlett descubre todo con sufrimiento, alegrías, y temores... No es la típica historia de amor, por que ¿Todos tenemos problemas no? pero a pesar de eso las personas solo tienen que "Vivir y Soñar"
Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.