En una noche de fiesta, Jamie y su mejor amiga se proponen el reto de colocar sus bragas dentro de los pantalones de cualquier chico. De manera aleatoria escoge al tipo más presumido, atractivo y popular de la universidad: Boone Reeves. Por si fuera poco, se da cuenta justo en el momento. Él no podrá dejarlo pasar y sabiendo que comparten el mismo curso, se encargará de conocer más sobre la chica nueva que se atrevió a meter las bragas en sus pantalones. Pero lo que comenzó con un bochornoso momento terminó siendo el mayor desastre. Boone esconde un secreto que pondrá su mundo de cabeza aún cuando el deseo entre los dos es más fuerte que el mismo peligro.