Madison acabou de terminar seu namoro e está trabalhando duro em sua carreira, mas imprevistos acontecem certo? Ela estará enfrentando as fases mais difíceis de sua vida, entre escolher apenas uma coisa e abrir mão de várias outras. Então ela começa escrever cartas para uma antiga cantora, de quem é fã, esperando que um dia essas cartas possam chegar até ela, Madison vê uma saída nessas cartas, e uma ajuda para enfrentar os problemas.
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