Allyson George es alocada y extrovertida, y lleva toda su vida obsesionada con el único hombre que no parece interesado en ella: el hermano mayor de su mejor amiga. Dave Henderson. Ocho años parecía mucho tiempo para pasarlos enamorada de alguien renuente a corresponderle, por eso en una inocente borrachera Allyson reta a Dave a tener cinco citas con ella. Cinco citas en las que se propondría hacerle ver que era una mujer, pese a tener diez años menos, pero sobre todo; cinco citas para lograr que Dave Henderson se enamorara y luego, seguir con su vida. ¿Podría lograrlo?