No último dia de verão, Joseph planeja pedir a namorada em casamento mas, ao chegar ao apartamento dela, descobre que ela está o traindo. E, para seu azar, semanas antes eles haviam se matriculado num colégio interno em outra cidade. Agora, além de fugir da ex-namorada que de repente parece ter desenvolvido alguma obsessão por ele, Joseph precisa se adaptar às pessoas novas e diferentes do Colégio Interno de New Haven...