Hiccup ,rapunzel y bolt son grandes amigos desde la infancia ,hasta que el amor llega a pasar los años, a pesar de su amistad hiccup trata de confesar le sus sentimientos a su mejor amiga y pidiendo le consejos a su mejor amigo .Decide salir de aventura con rapunzel sin tomar en cuenta las consecuencias. Durante el viaje ocurre una trajeria donde rapunzel pierde la memoria. Su hermano culpable y desbatado le hecha toda la culpa a hiccup y ara lo posibre para alejarlo de el. Por otro lado hiccup tratara de recuperar el amor de su amada y luchará por recuperarla no importa si tiene que enfretar a su mejor amigo para lograrlo. Una guerra comenzará ¿De que lado Estás?