Karsline Kuznetsov, una chica a la que tuvo que enfrentar su ruptura con su novio de adolescencia Theo Gravois, seguido de la muerte de sus padres en un accidente aéreo, superar el abandono de su hermano Joshua, tras pasar la despedida de su pequeña hermana Annie. Una serie de sucesos por los cuales ella tuvo que pasar a sus 20 años de edad, 8 años después, es una mujer adulta viviendo en Los Ángeles, encargada de una tienda de tatuajes Dark Rose's Social Club y la creadora de la empresa de diseños de moda Lucy Art Conception Company Asociation. A pesar de su trabajo duro, y con las ganas de vivir con su hermana menor, es una persona la cual busca el amor en un hombre, llenar el vacío que le dejo Theo y encontrar al fin la felicidad que este le producía. Franshua Broussard su amigo de la infancia el cual la acompaño en todos sus malos momentos de su vida, él se convierte con el tiempo en su amigo con beneficios y que con el tiempo se enamora de Karsline y confiesa su amor por ella.
Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.