The Sister Salvatore

Damon, Stefan e Ruby acabam de se mudar a Mystic Falls. Stefan se matricula a escola, e como Ruby parece ter a mesma idade que ele, ela é obrigada a se matricular também. O único dos Salvatore's que não se matricula é Damon, que até então parece ser o mais velho. Os irmãos vampiros acabam fazendo algumas burradas quando entram em sua sala e se deparam que a nova geração da família inimiga da deles, os Guilbert's, estão na mesma sala de ambos. Momentaneamente, eles se apaixonam.
No início, Damon não aceita a paixão dos irmãos. Principalmente Ruby, que era fechada e desligada da Humanidade que nem ele.
Algum tempo se passa e ambos irmãos começam a namorar com os gilbert's. Damon ainda implica com isso, mas logo se apaixona por um Guilbert também, Katherine, irmã gêmea de Helena. Mas outras coisas estranhas começam a acontecer: A cherife suspeita de vampiros na cidade, e a família do prefeito é uma família de lobisomens, oque vai acontecer daí em diante?