Jennifer (Jen) Carter e Sam Maxwell si conoscono praticamente da sempre. Costretti a passar insieme tutte le feste del ringraziamento per via dell'amicizia che lega i loro genitori, i due giovani tra un appuntamento inaspettato e un bacio disastroso si allontaneranno per circa dieci anni. E cosa potrebbe succedere se dopo tutto questo tempo le due madri organizzassero un fidanzamento a sorpresa in loro onore? E Sam sarà più il ragazzetto di un tempo, oppure si sarà trasformato in un importante avvocato? Jen, avrà realizzato tutti i suoi sogni? Chissà...però Sam lo sa, di una cosa è certo, non dovrà chiamarla principessa.
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