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Helena Callahan, uma estudante de Psicologia de 19 anos, está no primeiro ano de Yale e vive entre o caos da faculdade e os momentos de calmaria nas férias, quando visita seus avós em Stars Hollow. Apesar de ser uma jovem determinada e prática, Lena sempre se sentiu um tanto deslocada no ritmo lento e peculiar da cidade. Mas tudo muda quando ela conhece Jess Mariano, um jovem misterioso e sarcástico que, como ela, encontra refúgio nas palavras e na literatura.
A conexão entre eles nasce de uma conversa sobre livros e logo se transforma em uma amizade cheia de intensidade e tensão. Enquanto Lena tenta equilibrar seus objetivos acadêmicos com a vida tranquila de Stars Hollow, ela começa a questionar se a amizade com Jess pode desviar seus planos ou, ao contrário, ajudá-la a entender melhor a si mesma.
Entre cafés, livros e os segredos de suas próprias mentes, Lena e Jess enfrentam os desafios de se permitir sentir, explorar o que é real e aceitar que, por mais que tentem se manter afastados, algo maior está se formando entre eles.