Im 1 Akt von Shakespeares Romeo and Juliet begrüßt das Publikum Shakespeare auf der Bühne ("Larger than Life"). Er stellt seine Frau Anne Hathaway vor , die aus Stratford-upon-Avon zu Besuch ist , um das Stück zu sehen, und er erklärt ihr die Handlung und das Ende der Show. Sie schlägt vor, dass er das Ende ändert und sich fragt, was passiert wäre, wenn Juliet sich nicht umgebracht hätte. Shakespeare protestiert ("Ich will es so"). Er lässt sie ihre Idee für das Stück erklären, das damit beginnt, dass Juliet aufwacht und Romeo tot vorfindet ("... Baby One More Time").
Bei Romeos Beerdigung findet Juliet heraus, dass Romeo viele andere Beziehungen hatte, sowohl zu Männern als auch zu Frauen ("Zeig mir die Bedeutung, einsam zu sein"), und Julias Eltern beschließen, sie in ein Kloster zu schicken. May, Julias nicht-binäre Freundin, und Angelique, ihre Krankenschwester , kommen um sie zu Retten und Anne schreibt sich als 'April', eine weitere Freundin von Juliet in das Stück. Sie beschließen, einen Ausflug nach Paris zu machen ("Domino"). Anne schreibt Shakespeare als Kutscher und der Roadtrip beginnt ("Show Me Love").
In Frankreich besuchen sie einen Ball, der eine Party für Francois ist. Francois 'Vater Lance sagt ihm, er müsse entweder heiraten oder sich der Armee anschließen. Francois argumentiert, dass er dies auch nicht tun möchte, da die Frauen von Paris ebenso unattraktiv sind wie das Militär. Juliet und ihre Gruppe von Freunden schleichen sich in die Party ("Blow").
Francois trifft May, der Juliet offenbart, dass sie unter geschlechtsspezifischen Konzepten wie geschlechtsspezifischen Badezimmern und geschlechtsspezifischen Sprachen wie Französisch leide ("Ich bin kein Mädchen, noch keine Frau"). Francois beschwert sich dann über ein so ersticktes Leben, das sich Über Juliet bezieht, und sie beginnen, sich über ihre gemeinsamen Erfahrungen zu verbinden ("Überbeschützt"). Francois ist von Julia angezogen und glaubt, er sei in sie verliebt, und sie tanzen zusammen ("Zuversichtlich").
Angelique und Lance sollen die Nacht zusammen verbracht haben. Sie war früher die Krankenschwester seiner Kinder, und Lance bittet sie, zurückzukommen und bei ihm zu leben. Angelique will bleiben, um sich um Julia zu kümmern, aber Lance erinnert sie daran, dass Julia über 20 ist und auf sich selbst aufpassen kann ("Teenage Dream / Break Free"). Angelique entscheidet schließlich, dass Juliet sie mehr braucht, also verlässt sie Lance.
Juliet wacht neben Francois auf, der vorschlägt, und Juliet quält sich mit ihrer früheren Beziehung zu Romeo ("Ups! ... ich habe es wieder getan"). Als ihre Eltern ankommen, um sie ins Kloster zu bringen, stimmt sie Francois 'Vorschlag zu, bevor sie Angelique und Lances frühere Beziehung entdeckt. Anne fordert Shakespeare heraus, dass Juliet wieder heiratet. Sie beschwert sich, dass er sie in Stratford-upon-Avon zurücklässt, während er in London arbeitet, und beschuldigt ihn, niemals glückliche Ehen zu schreiben.
Shakespeare entscheidet, dass er einen Konflikt oder eine Handlung braucht, um Annes Version des Stücks zu ergänzen, und Francois und May treffen sich wieder. May bietet Francois einen Drink an und Francois verrät, dass er gerade einen Vorschlag gemacht hat. May und Francois küssen sich ("Ich habe ein Mädchen geküsst").
Anne ist wütend zu entdecken, dass Shakespeare Romeo zurückbringen will. Juliet erzählt April, dass sie wieder verlobt ist, nur um Romeo eintreten zu lassen und zu erklären, dass er für seine Frau zurückgekommen ist ("It's My Life").
