Una vez finalizado el traslado, comenzó su nuevo periplo en la disciplina del club lisboeta a partir de la temporada 1997-98. Allí le asignaron, junto al resto de sus compañeros, psicólogos, tutores personalizados que le orientaban en sus estudios y médicos que observaban su crecimiento físico. Todo ello contribuyó a su formación como persona y como futbolista.
Cuando Cristiano Ronaldo tenía quince años, fue diagnosticado un problema de corazón que pudo haberle forzado a retirarse de jugar fútbol. El Sporting de Lisboa informó a la madre de Cristiano Ronaldo cual era el problema, que, conscientes de los riesgos, le dio permiso para ir al hospital. A continuación, se sometió a una operación en la que analizó a través de cirugía láser el área del corazón que estaba causando el problema. La cirugía se realizó por la mañana y Cristiano Ronaldo, fue dado de alta del hospital la misma tarde y pocos días después volvió a entrenar.
