Taylor Swift'in ilk oynadığı film 2009 yılında çekilmiştir. "Jonas Brothers: The 3D Concert Experience" ismindeki ünlü film Jonas Brothers'ın çektiği ilk konser filmidir. Taylor Swift aynı yıl bir Disney Channel filmi olan Miley Cyrus'un başrolde oynadığı "Hannah Montana:The Movie" filminde küçük bir rol almıştır. Taylor Swift'in rol aldığı ilk önemli film ise 2010 yılında çekilmiştir. "Valentine's Day" ismindeki Amerikan yapımı romantik komedi filminde "Felicia Miller" karakteri ünlü şarkıcı tarafından canlandırılmıştır.
