Rocinante đã chuẩn bị sẵn sàng để làm bất cứ điều gì anh phải làm khi xuất hiện trước anh trai của mình mười bốn năm sau lần đầu tiên biến mất. Roci sẵn sàng rèn luyện bản thân trước bất cứ hành động tàn bạo nào mà anh phải thực hiện để xâm nhập vào băng hải tặc Donquixote và leo lên ghế chỉ huy để lấy được sự tin tưởng và giao phó cho những thông tin quan trọng, thích hợp mà anh có thể chuyển cho Sengoku.
Điều mà anh không mong đợi là khi anh hỏi Doflamingo bằng dòng chữ viết trên giấy rằng liệu mình có thể gia nhập Donquixote family hay không, thì một nụ cười man rợ trên khuôn mặt anh trai. Roci vô tình nao núng, mà anh chắc chắn không thoát khỏi sự chú ý của Doflamingo, nhưng anh trai chỉ vò đầu bứt tóc và nói: "Tất nhiên, anh là anh trai ruột của em và em là gia đình của anh ."
Gã nhanh chóng phong Rocinante trở thành Người điều hành trong gia tộc, không có thắc mắc nào được đặt ra sau khi cho thấy rằng trong thời gian xa nhau, anh đã học được cách chiến đấu. Khi Vergo lên đường thực hiện một nhiệm vụ bí mật mà ngay cả anh cũng không được biết đến, lập tức Doflamingo đã đưa Corazon lên bậc chỉ huy nắm giữ ghế Cơ.
Lần đầu tiên Rocinante vấp ngã trước mặt anh trai của mình, Doflamingo đã cười và cười cho đến khi anh chắc chắn rằng nước mắt đã chảy ra sau cặp kính của anh trai mình.
"Vẫn hậu đậu như năm xưa fu fu fu" Doflamingo nói, giọng điệu thích thú, trước khi anh đứng dậy bằng cái nhấc tay của anh trai mình.
Những sợi tơ trên người anh ta biến mất gần như nhanh chóng, nhưng Rocinante không thể không ngạc nhiên bởi sự dễ dàng đáng lo ngại mà anh trai đã thao túng.
Một ngày, khi Doflamingo và Rosinante ngồi cạnh nhau trong phòng khách trong trụ sở chính của Donquixote family, anh lười biếng hút thuốc trong khi Doflamingo đang đọc tin tức và gã sẽ bình luận về bất cứ điều gì vừa đọc. Trong những ngày đầu hoạt động bí mật, anh dùng bút viết chữ ra giấy, sau đó anh sẽ đợi gã trả lời và Roci gần như đã làm như vậy. Chuyện xảy ra thường xuyên đến mức anh sử dụng năng lực Trái ác quỷ Nagi Nagi của mình hàng ngày.
Rocinante dần quen với sự im lặng của chính mình, nhưng Doflamingo chưa bao giờ thực sự chấp nhận điều đó. Ngày ngày, gã biết rõ hơn là mong đợi một câu trả lời - hoặc nếu gã thực sự muốn trò chuyện thì phải đợi Rosinante cẩn thận viết câu trả lời ra giấy - nhưng khi đó, một ánh mắt kỳ lạ sẽ hiện lên trên khuôn mặt của Doflaming sau khi sự im lặng kéo dài và nhận ra rằng câu trả lời mà gã chờ đợi từ đứa em nhỏ của mình sẽ không bao giờ đến.
Một hôm, Doflamingo lần nữa quên mất và lại chờ đợi câu trả lời không bao giờ thành tiếng, gã đã đánh rơi tờ báo đang đọc và đứng dậy. Rosinante ngăn bản thân khỏi cứng đờ và thay vào đó lại tiếp tục nằm dài trên ghế mà không cần quan tâm đến thế giới. Anh ngắt điếu thuốc trên môi và thở ra, nhìn làn khói tan trong không khí giây lát, trước khi nhìn về phía người anh cao ngất trên mình.
Doflamingo bước lại gần Rocinante cho đến khi hai chân gã đặt ở hai bên hông của em trai, nhốt anh ở giữa. Gã khép cả hai tay qua cổ Rosinante mà không nói một lời nào và chỉ nhìn chằm chằm xuống em trai. Anh tự hỏi gã đang nghĩ gì khi anh ước chừng ánh mắt của Doflamingo đang ở đâu và cố gắng bắt theo nó. Gã đã không hề nao núng.
