Tails más tarde se asoció con Sonic para investigar el regreso del Little Planet , y fue tratado con las reflexiones de Sonic sobre sus aventuras anteriores allí contra Metal Sonic . Poco después, Tails compitió en los Juegos Olímpicos y estaba participando en un evento con Sonic y Shadow cuando el Dr. Eggman atacó con un Caterkiller gigante que capturó a Tails. Afortunadamente, Sonic pudo rescatarlo a él y a los otros competidores atrapados. En otra ocasión, participó en un concurso con Sonic, Amy y Knuckles para ver quién podía recolectar la mayor cantidad de anillos rojos
