Se estima que las primeras imágenes del personaje aparecieron en octubre del 2008, en un vídeo subido a YouTube por parte del usuario Sesseur. El video se título Jeff the killer (original story ). El material despertó la curiosidad de miles de internautas sobre la historia de este personaje
En ese mismo mes el autor público el video original en la web Newgrounds, lo que permitió una mayor difusión a la historia. Al mismo tiempo comenzaron a proponerse una. Serie de relatos, videos y hasta fanarts, generando un movimiento al rededor del personaje.
Otra versión del origen de este personaje tiene que ver con el suicidio de Katy Robinson quién, después de publicar una foto en 4chan, fue víctima de acoso cibernético.
A pesar de las imágenes terroríficas de Jeff the killer (en donde se ve el rostro pálido, ojos negros y sonrisa espeluznante ) se cree que la foto original fue retocada con Photoshop a modo de diversión.
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Antes del incidente se describe a Jeff como un chico de entre 15 y 17 años de apariencia física común.
Sin embargo, tras el accidente su aspecto cambio completamente para pasar a tener piel excesivamente blanca, nariz cortada, sin labios ( los cuales muestran una sonrisa siniestra), sus ojos son de color negro, sin párpados y con quemaduras negras.
En cuanto a su ropa siempre viste una sudadera blanca, pantalón negro y tenis negros y siempre trae su cuchillo.
