Za svoj celkom krátky život randil s 5 dievčatami.
Tatum O'Neal - Vymieňali si bozky a držali sa za ruky. Tatum napísala vo svojej biografii neskôr:"Bol ustráchaný, plachý, zvedavý. Chcel vidieť moju spálňu, tak som ho zobrala ale bol taký hanblivý, že si ani nesadol na posteľ. Zrazu vstal a odišiel." Michael neskôr povedal Martinovi Bashirovi, že Tatum sa ho vtedy pokúsila zviesť. Tatum však poprela, že vyhlasovanie jej neviny a tvrdenie, že v tom čase mala 12 rokov, nemohla byť taká sofistikovaná, ako tvrdil. Tatum však pravdepodobne klame, pretože vo svojej knihe tiež napísala, že ako neplnoletá chodila do klubov, fajčila a brala drogy. Zúčastnila sa tiež orgií s Melanie Griffith, keď mala len 13 rokov. Tatum nebola až taká nevinná, ako tvrdí, a je dosť pravdepodobné, že sa snažila Michaela zviesť. Michael neskôr povedal, že to bolo magické, keď ju držal za ruku. Nikdy jej neodpustil, že sa nezúčastnila jeho premiéry Wiz, z čoho ľutovala, že obviňuje tak svojho rasistického talentového agenta, ako aj svojho neangažovaného otca herca Ryana O neala. To bol koniec ich 2-ročného vzťahu. Tatum napísala vo svojej knihe, že Michaelova pieseň ''She is out of my life'' bola o nej, bola napísaná po ich rozchode a ona je tým poctená. Neskôr sa ako priatelia zúčastnili spoločného koncertu. Bolo to napísané po ich rozchode a ona má z toho česť.
Stephanie Mills - S ňou chodil iba krátko. Stephanie povedala, že nikdy nemali sex, ale Michael bol veľmi dobrý bozkávač, veľmi láskavý a veľmi mužný. V spodnej bielizni vyzeral roztomilo.
Brooke Shields - Brooke Shields bola, ako sám Michael povedal, jednou z lások jeho života. Spoznal ju na Oscaroch v roku 1981, na ktorých sa zúčastnil s Dianou Ross. Predstavila sa Michaelovi a on celú noc poskakoval po izbe. Po celej izbe mal jej plagáty. Mal toľko jej plagátov, že jeho sestry Latoya a Janet tak žiarlili, že ich strhávali zo stien. Brooke v určitom momente iniciovala sex s Michaelom, ale ten sa z nejakého dôvodu vzdal, čo neskôr oľutoval. Brooke povedala, že Michael ju niekoľkokrát požiadal o ruku a spoločne vychovávali veľa adoptívnych detí. Vo svojej autobiografii Moon walk napísal, že ich vzťah nebol striktne platonický, ale romantický. Povedal Oprah, že chodí s Brooke, ktorá sa mu vždy páčila. Údajne ju požiadal o ruku skôr, ako požiadal Lisu Marie Presleyovú.
Tatiana Thumbtzen - Osobne si vybral Tatianu Thumbtzen z 200 žien pre svoje video TWYMF. Vybral si ju, pretože chcel ženu, ku ktorej cítil skutočnú sexuálnu príťažlivosť. Veľmi sa mu páčila, hneď vedel, že je to baletka. Pozval ju na natáčanie svojho videa ''Leave me alone'' a na jeho Bad tour. Tatiana ho však na javisku pobozkala a tak dostala výpoveď, čo ju devastovalo. Frank Dileo, vtedajší Michaelov manažér, bol na ňu veľmi nahnevaný a Tatiana tiež tvrdila, že zažila žiarlivosť od Michaelovej vizážistky Karen Faye, ktorá bola do Michaela tiež zaľúbená. Neskôr Karen Faye povedala, že ju Michael vyhodil v roku 1997, pretože jeho vtedajšia manželka Debbie Rowe na ňu žiarlila. Debbie Rowe bola len náhradnou matkou Michaelových detí, no bola Michaelom posadnutá. Bola jeho zdravotnou sestrou od roku 1983, Lisa Marie ju pohŕdavo nazývala detská izba a jeho plagáty a obrázky mala po celom dome. Ponúkla Michaelovi deti, ale manželstvo nebolo naplnené, bola umelo oplodnená. Vzali sa len preto, aby deti neboli mimo manželstva a Michael by po rozvode dostal ich plnú starostlivosť.
Whitney Houston - Michael krátko chodil s Whitney Houston v roku 1988. Pozval ju do Neverlandu a bol do nej naozaj zamilovaný. Predtým Houston chodila s Micjaelovým bratom Jermainom, keď bol ešte ženatý so svojou prvou manželkou, dcérou Berryho Gordyho. Jermaine Jackson bol vtedy producentom niektorých skladieb na albume Whitney. Údajne sa rozišli, pretože Jermaine by sa kvôli Whitney nerozviedol s manželkou. Michaelovi bratia neboli verní svojim manželkám. Jackie podviedol aj svoju manželku s Paulou Abdul pred ich turné Victory v roku 1984. Jackieho žena ho vtedy udrela a vážne zranila, a preto nemohol ísť na turné. Michaelovi sa však Whitney veľmi páčila. Prerušil ich krátky úlet, keď sa dozvedel o jej užívaní drog. Whitney Houston bola závislá na drogách dávno predtým, ako spoznala Bobbyho Browna a potom, čo sa s ním rozviedla.
Siedah Garrett - Mal rád Siedah Garrett. Spolupísala Michaelovu pieseň The man in the mirror. Chvíľu s ňou krátko chodil. Pozval ju na svoje Dangerous Tour a zaspievali si spolu duet ''I just can't stop loveing you''.
